Química orgánica: ejercicios de la PAU de Química de Andalucía resueltos

Planteamiento Para nombrar se busca la cadena principal y el grupo funcional de mayor prioridad, que da el sufijo; para formular se escribe la cadena que indica el nombre y se completan los hidrógenos.

1. $\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH}$: cadena de 3 carbonos con un grupo carboxilo ($\mathrm{-COOH}$, que es el carbono 1) y un grupo amino ($\mathrm{-NH_2}$) en el carbono 2: ácido 2-aminopropanoico (alanina).

2. $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2}$: cadena de 4 carbonos terminada en un grupo amida ($\mathrm{-CONH_2}$): butanamida.

3. Propanona: cetona de 3 carbonos, con el grupo carbonilo en el carbono central:

   $\mathrm{CH_3COCH_3}$

4. Etilbenceno: anillo de benceno con un sustituyente etilo:

   $\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$

Planteamiento Un alqueno adiciona $\mathrm{HBr}$ a su doble enlace (adición electrófila). Como el but-1-eno es asimétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos y el bromo, al otro.

1. En el but-1-eno, el carbono 1 ($\mathrm{{=}CH_2}$) tiene 2 hidrógenos y el carbono 2 ($\mathrm{{-}CH{=}}$), uno: el $\mathrm{H}$ va al carbono 1 y el $\mathrm{Br}$, al carbono 2.

2. Reacción:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH{=}CH_2}$${}+\mathrm{HBr}$${}\rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CHBrCH_3}$

Planteamiento Un doble enlace $\mathrm{C{=}C}$ no puede girar. Si cada uno de sus dos carbonos lleva dos sustituyentes distintos, hay dos disposiciones espaciales diferentes: isomería geométrica (cis-trans o $Z$/$E$).

1. En el but-2-eno, cada carbono del doble enlace lleva un $\mathrm{H}$ y un $\mathrm{CH_3}$, que son distintos:

   $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$

2. Si los dos grupos $\mathrm{CH_3}$ quedan del mismo lado del doble enlace, es el cis-but-2-eno ($Z$); si quedan en lados opuestos, el trans-but-2-eno ($E$).

ResultadoPresenta isomería geométrica (cis-trans): existen el cis-but-2-eno ($Z$) y el trans-but-2-eno ($E$), porque el doble enlace impide el giro y cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos ($\mathrm{H}$ y $\mathrm{CH_3}$).

Planteamiento La hibridación de cada carbono depende de sus enlaces: con cuatro enlaces sencillos, $sp^3$; con un doble enlace, $sp^2$; con un triple enlace, $sp$.

1. El carbono del $\mathrm{CH_3}$ forma cuatro enlaces sencillos ($\sigma$), en disposición tetraédrica:

   $4\sigma\ \Rightarrow\ sp^3$

2. Cada carbono del triple enlace forma dos enlaces $\sigma$ (uno con su vecino del triple enlace y otro con el $\mathrm{H}$ o con el $\mathrm{CH_3}$) y dos $\pi$; geometría lineal ($180^\circ$):

   $2\sigma+2\pi\ \Rightarrow\ sp$

Planteamiento Para nombrar se busca la cadena principal (la que contiene las insaturaciones) y se numera de forma que los dobles o triples enlaces tengan los localizadores más bajos; para formular se escribe la cadena que indica el nombre.

1. $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)CH{=}CH_2}$: cadena de 4 carbonos con dobles enlaces en las posiciones 1 y 3 y un metilo en el carbono 2: 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno).

2. $\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_2CH_3}$: cadena de 5 carbonos con un triple enlace entre los carbonos 2 y 3: pent-2-ino.

3. Metilpropan-2-ol: propan-2-ol con un metilo en el carbono 2 (el mismo que lleva el $\mathrm{-OH}$):

   $\mathrm{(CH_3)_3COH}$

4. Fenilamina (anilina): grupo amino unido a un anillo de benceno:

   $\mathrm{C_6H_5NH_2}$

Planteamiento El grupo $\mathrm{-CHO}$ es un carbonilo ($\mathrm{C{=}O}$) en un carbono del extremo de la cadena.

1. El compuesto es el propanal:

   $\mathrm{CH_3CH_2CHO}$

Planteamiento Cada mol de $\mathrm{H_2}$ satura uno de los dos enlaces $\pi$ del triple enlace (hidrogenación, una reacción de adición). Con 2 moles de $\mathrm{H_2}$ por mol de alquino, el triple enlace pasa a enlace sencillo.

1. Primera adición, de alquino a alqueno:

   $\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_2CH_3}+\mathrm{H_2}$${}\rightarrow \mathrm{CH_3CH{=}CHCH_2CH_3}$

2. Segunda adición, de alqueno a alcano:

   $\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_2CH_3}$${}+\mathrm{H_2}$${}\rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

3. Reacción global:

   $\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_2CH_3}$${}+2\,\mathrm{H_2}$${}\rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$

Planteamiento Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. El but-2-eno es un alqueno de fórmula $\mathrm{C_4H_8}$; con esa misma fórmula existen cicloalcanos, que tienen un anillo en lugar del doble enlace.

1. Fórmula molecular del but-2-eno:

   $\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}\ \rightarrow\ \mathrm{C_4H_8}$

2. El ciclobutano, cuatro grupos $\mathrm{CH_2}$ unidos en anillo, también es $\mathrm{C_4H_8}$ y no tiene doble enlace:

   $(\mathrm{CH_2})_4\ \rightarrow\ \mathrm{C_4H_8}$

Planteamiento Para nombrar se busca la cadena principal y el grupo funcional, que da el sufijo; para formular se escribe la cadena que indica el nombre. En los nitrilos, el carbono del grupo $\mathrm{-C{\equiv}N}$ cuenta en la cadena.

1. $\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}$: cadena de 3 carbonos con un grupo amino en el carbono 1: propan-1-amina (propilamina).

2. $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$: cadena principal de 3 carbonos con un metilo en el carbono 2: metilpropano (isobutano).

3. Propanonitrilo: 3 carbonos, contando el del grupo nitrilo:

   $\mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}N}$

4. Hexano: alcano lineal de 6 carbonos:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}$

Planteamiento Se identifica el grupo de átomos que da las propiedades de cada compuesto.

1. $\mathrm{CH_3COCH_3}$ (propanona) tiene un grupo carbonilo unido a dos carbonos: es una cetona.

   $\mathrm{R{-}CO{-}R'}$

2. $\mathrm{CH_3COOCH_3}$ (etanoato de metilo) tiene el grupo $\mathrm{-COO-}$ entre dos cadenas carbonadas: es un éster.

   $\mathrm{R{-}COO{-}R'}$

Planteamiento Al calentar un alcohol con ácido sulfúrico concentrado se elimina una molécula de agua (el $\mathrm{-OH}$ y un $\mathrm{H}$ del carbono vecino) y se forma un alqueno: es una reacción de eliminación.

1. El $\mathrm{-OH}$ sale del carbono 1 y el $\mathrm{H}$, del carbono 2:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \Delta\ }\mathrm{CH_3CH{=}CH_2}$${}+\mathrm{H_2O}$

2. Balance de átomos:

   $\mathrm{C_3H_8O}\rightarrow\mathrm{C_3H_6}+\mathrm{H_2O}$

Planteamiento El etanol tiene un grupo $\mathrm{-OH}$: un hidrógeno unido a un átomo pequeño y muy electronegativo (el oxígeno), que además tiene pares de electrones libres.

1. Entre sus moléculas se forman enlaces (puentes) de hidrógeno, además de fuerzas dipolo-dipolo y de dispersión:

   $\mathrm{CH_3CH_2{-}O{-}H\cdots O(H){-}CH_2CH_3}$

2. Para que hierva hay que romper esas interacciones, que son las más intensas entre moléculas neutras: el punto de ebullición sube. Por ejemplo, el etanol hierve a $78\ ^\circ\mathrm{C}$ y su isómero metoximetano ($\mathrm{CH_3OCH_3}$), que no tiene enlace $\mathrm{O{-}H}$, a $-24\ ^\circ\mathrm{C}$.

Planteamiento Para nombrar se busca la cadena principal y el grupo funcional; para formular se escribe la cadena que indica el nombre. En los nitrilos, el carbono del grupo $\mathrm{-C{\equiv}N}$ cuenta en la cadena.

1. $\mathrm{CH_3OCH_3}$: un oxígeno entre dos grupos metilo: metoximetano (dimetil éter).

2. $\mathrm{CH_3CH_2CH_2C{\equiv}N}$: 4 carbonos, contando el del grupo nitrilo: butanonitrilo.

3. Propanal: aldehído de 3 carbonos:

   $\mathrm{CH_3CH_2CHO}$

4. Pent-2-ino: 5 carbonos con un triple enlace entre los carbonos 2 y 3:

   $\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_2CH_3}$

Planteamiento Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan (con un ácido como catalizador y calor) para dar un éster y agua: es una esterificación, una reacción de condensación reversible.

1. El $\mathrm{-OH}$ del ácido y el $\mathrm{H}$ del alcohol forman agua:

   $\mathrm{CH_3COOH}$${}+\mathrm{CH_3CH_2OH}\rightleftharpoons\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}$${}+\mathrm{H_2O}$

2. Balance de átomos:

   $\mathrm{C_2H_4O_2}$${}+\mathrm{C_2H_6O}$${}\rightarrow \mathrm{C_4H_8O_2}+\mathrm{H_2O}$

Planteamiento Las condiciones (calor y ácido sulfúrico) y el producto, un alqueno, indican la deshidratación de un alcohol, que es una reacción de eliminación. El doble enlace está entre los carbonos 2 y 3 de una cadena de 4, así que el $\mathrm{-OH}$ estaba en uno de esos carbonos.

1. $\mathrm{A}$ es el butan-2-ol y $\mathrm{B}$, el agua:

   $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}\xrightarrow{\ \Delta/\mathrm{H_2SO_4}\ }\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}$${}+\mathrm{H_2O}$

2. El $\mathrm{-OH}$ del carbono 2 sale con un $\mathrm{H}$ del carbono 3. También podría salir un $\mathrm{H}$ del carbono 1, que daría but-1-eno, pero el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el but-2-eno (regla de Saytzeff).

Planteamiento Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. El ácido etanoico es $\mathrm{C_2H_4O_2}$; los ácidos carboxílicos son isómeros de función de los ésteres.

1. Fórmula molecular del ácido etanoico:

   $\mathrm{CH_3COOH}\ \rightarrow\ \mathrm{C_2H_4O_2}$

2. El metanoato de metilo es un éster con la misma fórmula:

   $\mathrm{HCOOCH_3}\ \rightarrow\ \mathrm{C_2H_4O_2}$

Planteamiento Cadena de cinco carbonos con dos dobles enlaces: es un dieno. Se numera desde el extremo más cercano a los dobles enlaces.

1. Numerando desde el $\mathrm{CH_2}$ de la derecha, los dobles enlaces empiezan en los carbonos 1 y 3:

   $\overset{5}{\mathrm{CH_3}}{-}\overset{4}{\mathrm{CH}}{=}\overset{3}{\mathrm{CH}}{-}\overset{2}{\mathrm{CH}}{=}\overset{1}{\mathrm{CH_2}}$

Planteamiento El grupo nitrilo, $\mathrm{{-}C{\equiv}N}$, es el principal: su carbono es el carbono 1 y forma parte de la cadena. El $\mathrm{OH}$ va como sustituyente (hidroxi).

1. La cadena tiene cuatro carbonos contando el del nitrilo, y el $\mathrm{OH}$ queda en el carbono 3:

   $\overset{4}{\mathrm{CH_3}}{-}\overset{3}{\mathrm{CH}}(\mathrm{OH}){-}\overset{2}{\mathrm{CH_2}}{-}\overset{1}{\mathrm{CN}}$

Planteamiento Pent-2-eno es una cadena de cinco carbonos con un doble enlace entre los carbonos 2 y 3; el metilo va en el carbono 3.

1. Esqueleto con el doble enlace en la posición 2 y el metilo en el carbono 3:

   $\mathrm{CH_3{-}CH{=}C(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$

Planteamiento Etanamida es la amida de dos carbonos: el grupo $\mathrm{{-}CO{-}NH_2}$ en el carbono 1.

1. Grupo amida unido a un metilo:

   $\mathrm{CH_3{-}CO{-}NH_2}$

Planteamiento En la combustión completa de un hidrocarburo con oxígeno se forman dióxido de carbono y agua. Se ajusta primero el C, luego el H y al final el O.

1. El propano tiene 3 C y 8 H: salen $3\ \mathrm{CO_2}$ y $4\ \mathrm{H_2O}$.

   $\mathrm{C_3H_8+O_2\rightarrow 3CO_2+4H_2O}$

2. A la derecha hay $3\cdot 2+4=10$ átomos de O, así que hacen falta $5\ \mathrm{O_2}$:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_3}$${}+\mathrm{5O_2}$${}\rightarrow \mathrm{3CO_2+4H_2O}$

Planteamiento Un alcohol calentado con ácido sulfúrico concentrado pierde una molécula de agua (eliminación) y da un alqueno.

1. El $\mathrm{OH}$ del carbono 1 y un H del carbono 2 salen como agua, y entre esos dos carbonos queda un doble enlace:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH\xrightarrow{H_2SO_4,\ calor}CH_3CH{=}CH_2}$${}+\mathrm{H_2O}$

Planteamiento Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. El compuesto dado es la butanona, una cetona; su isómero de función más directo es un aldehído con cuatro carbonos.

1. La butanona tiene de fórmula molecular

   $\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}:\ \mathrm{C_4H_8O}$

2. El butanal tiene la misma fórmula molecular y grupo aldehído:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO}:\ \mathrm{C_4H_8O}$

Planteamiento Es un éter: un oxígeno unido a dos grupos alquilo, un etilo y un metilo.

1. Los dos radicales unidos al oxígeno se nombran por orden alfabético:

   $\underbrace{\mathrm{CH_3{-}CH_2}}_{\text{etilo}}{-}\mathrm{O}{-}\underbrace{\mathrm{CH_3}}_{\text{metilo}}$

Planteamiento El grupo principal es el aldehído, $\mathrm{{-}CHO}$, cuyo carbono es el carbono 1. La cadena principal tiene cuatro carbonos y un metilo en el carbono 3.

1. Numerando desde el aldehído:

   $\overset{4}{\mathrm{CH_3}}{-}\overset{3}{\mathrm{CH}}(\mathrm{CH_3}){-}\overset{2}{\mathrm{CH_2}}{-}\overset{1}{\mathrm{CHO}}$

Planteamiento Etanamina es la amina primaria de dos carbonos: un grupo $\mathrm{{-}NH_2}$ unido a un etilo.

1. Grupo amino en el carbono 1 del etano:

   $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$

Planteamiento Penta-1,3-dieno: cadena de cinco carbonos con dobles enlaces que empiezan en los carbonos 1 y 3.

1. Dobles enlaces entre los carbonos 1 y 2 y entre los carbonos 3 y 4:

   $\overset{1}{\mathrm{CH_2}}{=}\overset{2}{\mathrm{CH}}{-}\overset{3}{\mathrm{CH}}{=}\overset{4}{\mathrm{CH}}{-}\overset{5}{\mathrm{CH_3}}$

Planteamiento Se comparan la fórmula molecular y la estructura de los dos alcoholes.

1. Los dos tienen 5 C, 12 H y 1 O:

   $(1)\ \text{pentan-2-ol}:\ \mathrm{C_5H_{12}O}$$(2)\ \text{pentan-1-ol}:\ \mathrm{C_5H_{12}O}$

2. Tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional ($\mathrm{{-}OH}$), pero en distinta posición: en el carbono 2 y en el carbono 1.

   $\mathrm{C2}\ \text{frente a}\ \mathrm{C1}$

Planteamiento La deshidratación (eliminación) quita el $\mathrm{OH}$ y un H de un carbono vecino y forma un doble enlace. Un alqueno tiene isomería geométrica (cis-trans) si cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos.

1. El compuesto (2) solo puede dar pent-1-eno, que tiene dos H en el carbono 1 y no presenta isomería geométrica:

   $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH\xrightarrow{H_2SO_4,\ calor}CH_2{=}CH{-}CH_2CH_2CH_3}$${}+\mathrm{H_2O}$

2. El compuesto (1) da sobre todo pent-2-eno, el alqueno más sustituido (regla de Saytzeff):

   $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3\xrightarrow{H_2SO_4,\ calor}CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2CH_3}$${}+\mathrm{H_2O}$

3. En el pent-2-eno, el carbono 2 tiene un H y un $\mathrm{CH_3}$, y el carbono 3 tiene un H y un $\mathrm{CH_2CH_3}$: hay dos isómeros geométricos.

   $\text{cis-pent-2-eno }(Z)$$\text{y}\ \quad\text{trans-pent-2-eno }(E)$

4. En el isómero cis, el $\mathrm{CH_3}$ y el $\mathrm{CH_2CH_3}$ quedan al mismo lado del doble enlace (y los dos H juntos al otro lado); en el trans, en lados opuestos.

   $\text{cis: }\mathrm{CH_3}$$\text{y}\ \ \mathrm{C_2H_5}\ \text{del mismo lado}$$\text{trans: en lados opuestos}$

ResultadoEl compuesto (1), pentan-2-ol: al deshidratarse da pent-2-eno, $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$, que existe como cis-pent-2-eno y trans-pent-2-eno.

Planteamiento Un compuesto tiene isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (quiral): un carbono unido a cuatro grupos distintos.

1. En (1), el carbono 2 está unido a cuatro grupos distintos:

   $\mathrm{C2}:\ \mathrm{H},\ \mathrm{OH},\ \mathrm{CH_3},\ \mathrm{CH_2CH_2CH_3}$

2. En (2) ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos: el carbono 1 tiene dos H y los demás carbonos, al menos dos H.

   $\mathrm{C1}:\ \mathrm{H},\ \mathrm{H},\ \mathrm{OH},\ \mathrm{C_4H_9}$

Planteamiento Es el compuesto binario del hidrógeno, con número de oxidación $+1$, y el azufre, con $-2$ (anión sulfuro, $\mathrm{S^{2-}}$).

1. Hacen falta dos hidrógenos para compensar la carga del sulfuro:

   $2\cdot(+1)+(-2)=0$

Planteamiento El perclorato es el anión del ácido perclórico, $\mathrm{HClO_4}$, con el cloro en $+7$: $\mathrm{ClO_4^-}$. El cromo actúa con $+3$, como indica el número romano.

1. Para neutralizar la carga $+3$ del cromo hacen falta tres percloratos:

   $(+3)+3\cdot(-1)=0$

Planteamiento El ácido etanoico tiene dos carbonos, $\mathrm{CH_3{-}COOH}$; «hidroxi» indica un grupo $\mathrm{{-}OH}$ como sustituyente. El carbono 1 es el del grupo carboxilo, así que el $\mathrm{OH}$ va en el carbono 2.

1. Se sustituye un hidrógeno del carbono 2 por un grupo hidroxilo:

   $\mathrm{\overset{2}{C}H_2(OH){-}\overset{1}{C}OOH}$

Planteamiento Es un hidróxido: el metal con grupos $\mathrm{OH^-}$. Tres hidróxidos indican que el cobalto actúa con número de oxidación $+3$.

1. Número de oxidación del cobalto por neutralidad:

   $x+3\cdot(-1)=0\ \Rightarrow\ x=+3$

Planteamiento Es un oxoácido del yodo. Con un solo oxígeno y un hidrógeno, el yodo tiene el número de oxidación más bajo de sus oxoácidos.

1. Número de oxidación del yodo:

   $(+1)+x+(-2)=0\ \Rightarrow\ x=+1$

2. Con $+1$, el más bajo de los cuatro ($+1$, $+3$, $+5$, $+7$), el nombre tradicional lleva hipo-…-oso.

Planteamiento Es un alcano. Se busca la cadena más larga y se numera para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.

1. La cadena más larga tiene cinco carbonos; numerando desde la izquierda, los metilos quedan en los carbonos 2 y 3:

   $\mathrm{\overset{1}{C}H_3\overset{2}{C}H(CH_3)\overset{3}{C}H(CH_3)\overset{4}{C}H_2\overset{5}{C}H_3}$

2. Desde la derecha quedarían en 3 y 4, que son localizadores más altos.

Planteamiento Un peróxido contiene el ion peróxido, $\mathrm{O_2^{2-}}$. El estroncio, del grupo 2, actúa con $+2$.

1. Un ion peróxido compensa la carga de un ion estroncio, y el subíndice 2 del peróxido no se simplifica:

   $(+2)+(-2)=0$

Planteamiento El nitrato es el anión del ácido nítrico, $\mathrm{NO_3^-}$; el magnesio, del grupo 2, actúa con $+2$.

1. Hacen falta dos nitratos por cada magnesio:

   $(+2)+2\cdot(-1)=0$

Planteamiento Es un benceno con dos átomos de cloro en carbonos contiguos, 1 y 2 (posición orto).

1. Se sustituyen dos hidrógenos vecinos del anillo, $\mathrm{C_6H_6}$, por dos cloros:

   $\mathrm{C_6H_4Cl_2}$

Resultado$\mathrm{C_6H_4Cl_2}$, con los dos cloros en carbonos contiguos del anillo (o-diclorobenceno).

Planteamiento Es una sal binaria: el fluoruro, $\mathrm{F^-}$, con el plomo.

1. Número de oxidación del plomo por neutralidad:

   $x+2\cdot(-1)=0\ \Rightarrow\ x=+2$

Planteamiento Es una oxosal del bromo. Primero se calcula el número de oxidación del bromo en el anión $\mathrm{BrO_2^-}$ y después el del cobre.

1. En el anión, con carga $-1$:

   $x+2\cdot(-2)=-1\ \Rightarrow\ x=+3$

2. El bromo con $+3$ da el ácido bromoso, $\mathrm{HBrO_2}$, y su anión es el bromito.

3. Hay dos bromitos, así que el cobre actúa con $+2$:

   $y+2\cdot(-1)=0\ \Rightarrow\ y=+2$

Planteamiento Es una amina: un nitrógeno unido a dos grupos metilo y a un hidrógeno, es decir, una amina secundaria.

1. Los dos radicales unidos al nitrógeno son metilos:

   $\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3}$

Planteamiento Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. El 1 es un alcohol con un doble enlace (pent-4-en-2-ol) y el 2 una cetona (pentan-3-ona).

1. Fórmulas moleculares de los dos:

   $\mathrm{C_5H_{10}O}$$\text{y}\ \quad\mathrm{C_5H_{10}O}$

2. Tienen grupos funcionales distintos: hidroxilo, $\mathrm{{-}OH}$, en el 1 y carbonilo, $\mathrm{C{=}O}$, en el 2.

Planteamiento El 2 es la pentan-3-ona y el 3 la pentan-2-ona: los dos son cetonas, $\mathrm{C_5H_{10}O}$, con la misma cadena lineal de cinco carbonos.

1. Solo cambia el carbono que lleva el grupo carbonilo: el 3 en el compuesto 2 y el 2 en el compuesto 3.

Planteamiento El 3 es la pentan-2-ona y el 4 la 3-metilbutan-2-ona: los dos son cetonas, $\mathrm{C_5H_{10}O}$, con el carbonilo en el carbono 2.

1. El 3 tiene una cadena lineal de cinco carbonos; el 4, una cadena de cuatro carbonos con una ramificación metilo.

Planteamiento Sal binaria del plomo, que actúa con $+2$, y el azufre, con $-2$.

1. Un sulfuro por cada plomo:

   $(+2)+(-2)=0$

Planteamiento Hidróxido del berilio, del grupo 2, que actúa con $+2$.

1. Hacen falta dos grupos $\mathrm{OH^-}$:

   $(+2)+2\cdot(-1)=0$

Planteamiento Es un éster: «etanoato» es la parte que viene del ácido etanoico, $\mathrm{CH_3COOH}$, y «de metilo» el radical que sustituye al hidrógeno del ácido.

1. Se sustituye el $\mathrm{H}$ del grupo carboxilo por un metilo:

   $\mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_3}$

Planteamiento Sal binaria: el fluoruro, $\mathrm{F^-}$, con el titanio.

1. Número de oxidación del titanio por neutralidad:

   $x+4\cdot(-1)=0\ \Rightarrow\ x=+4$

Planteamiento Oxosal del fósforo. Primero se identifica el anión y después el número de oxidación del níquel.

1. En el anión $\mathrm{PO_4^{3-}}$, el fósforo tiene:

   $x+4\cdot(-2)=-3\ \Rightarrow\ x=+5$

2. Es el anión del ácido fosfórico, $\mathrm{H_3PO_4}$: fosfato.

3. Tres níqueles compensan dos fosfatos:

   $3y+2\cdot(-3)=0\ \Rightarrow\ y=+2$

Planteamiento Es una amina primaria: un grupo $\mathrm{{-}NH_2}$ unido a un radical de tres carbonos en cadena lineal, por su carbono extremo.

1. Radical propilo unido al nitrógeno:

   $\mathrm{\overset{3}{C}H_3\overset{2}{C}H_2\overset{1}{C}H_2{-}NH_2}$

Planteamiento El ion peróxido es $\mathrm{O_2^{2-}}$; lo neutralizan dos hidrógenos con $+1$.

1. Neutralidad:

   $2\cdot(+1)+(-2)=0$

2. El subíndice 2 del peróxido no se simplifica.

Planteamiento El arsenato es el anión del ácido arsénico, $\mathrm{H_3AsO_4}$, con el arsénico en $+5$: $\mathrm{AsO_4^{3-}}$. El hierro actúa con $+3$.

1. Un arsenato compensa un hierro(III):

   $(+3)+(-3)=0$

Planteamiento Cadena de cinco carbonos (pentano) con tres metilos: dos en el carbono 2 y uno en el carbono 4.

1. Esqueleto con los sustituyentes:

   $\mathrm{\overset{1}{C}H_3{-}\overset{2}{C}(CH_3)_2{-}\overset{3}{C}H_2{-}\overset{4}{C}H(CH_3){-}\overset{5}{C}H_3}$